つまらないは「つまる」を否定した言葉。「つまる」は、「結局」という意味の「つまり」と同様に「決着がつく」ということ。そこから「つまらない」は、決着がつかずすっきりしない(つまり謎解きがカスな推理小説みたいなもの)、すなわち「面白くない」「退屈だ」という意味で使われるようになった言葉。「あなたの話は死ぬほどつまらないが、一人で誕生祝いするのはもっとつまらない」などがその用例である。また、多くの人が「つまらない」と感じることは「とるにたらない些細な」ことであり、「ばかばかしい」ことでもあるから、「仕事でつまらない失敗ばかりしているのでクビになったうえに、つまらない口げんかで離婚してしまった私の人生こそつまらない」などとも用いられる。(CAS)