いたいけない(幼気ない)は、形容動詞「幼気(いたいけ)」に、程度がはなはだしい意味を表す接尾語「ない」をつけたもの。「いたいけ」は、幼い子どものかわいらしいさま、また幼い子どもがつらさや苦しみに耐えているいじらしいさまをいい、そのような姿を見たわれわれ大人が、心が「いたい(痛い)」と感じるというのが語源である(つまり「どんだけかわいいんだ」という話である)。したがって、現代では「いたいけない」つまり「とてもこころが痛い」というと、「ダジャレを連発してスベりまくっているオヤジのいじらしいありさま」をいうことになりそうである。(CAS)