頭を丸めるとは、髪の毛をそるということだが、そこから「出家する」という意味で主に用いられる。また、会社などで不始末をしでかした部下に対して、「頭を丸めて出直してこい」などと言う場合があるが、これは髪の毛をそってしまえと言っているのではなく、坊主刈り程度の短髪にして、出家したつもりで(出家してしまったら、会社が困るので)猛省せよという意味である(「出家」も「つもり」なら、「坊主刈り」も単なる「つもり」で言っている場合もある)。
なお、「頭を丸める」は自発的な意思により髪の毛をそることをいうので、自然のなりゆきで頭の毛がなくなってしまった人は「頭が丸まる」というべきであろう(そんな言い方はないが)。(CAS)